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Hijo del dibujante de 'El País', Máximo. Aunque se licenció en periodismo tras graduarse decidió realizar unos cursos en la Escuela de Cristina Rota donde conocería a algunos de sus grandes amigos como son los conocidos actores Guillermo Toledo y Ernesto Alterio. Con ellos crearía el grupo de teatro Animalario, con el que se darían a conocer varios años después por su implicación política y social y con el que ganarían el premio a grupo teatral revelación en el 2005.

Aunque justo al acabar estos estudios de interpretación participó en Morirás en Chafarinas (1995), la fama le empezó a venir en el mundo de la televisión. Series como Este es mi barrio y Más que amigos hicieron que su rostro empezara a hacerse popular.

Pero realmente se consagró en el mundo de la gran pantalla con el film Airbag de Juanma Bajo Ulloa, papel que le destaparía como actor cómico.

A partir de 1998 empezaría una serie de películas con sus amigos de siempre Willy Toledo y Ernesto Alterio: Insomnio, Los lobos de Washington (1999) o La mujer más fea del mundo (1999).

Pero su gran salto a la fama vino indiscutiblemente con El otro lado de la cama (2002), su secuela Los dos lados de la cama y Días de fútbol. Por su interpretación en El otro lado de la cama, San Juan obtenía su primera nominación al Goya.