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Descendiente de una familia de origen alemán, es hija del empresario Bob Duff (dueño de una cadena de supermercados) y de la productora cinematográfica Susan Duff. Tiene una hermana mayor llamada Haylie que forma parte del grupo musical Inventing Venus.

Desde pequeña estudió ballet e hizo teatro, y participó en multitud de castings, para anuncios y pequeñas apariciones en televisión. Su madre llevó a ambas hermanas a Los angeles con la esperanza de introducirlas en el mundo del espectáculo. A finales de los años 90 formó parte de series y cintas como True Woman, The soul collector o Casper meets Wendy.

Su gran salto a la fama le vino con el papel protagonista en la serie de Disney Channel Lizzie McGuire que la dio a conocer por todo el mundo. Ese mismo año debutó en el cine junto a Patricia Arquette y Tim Robbins en la película dirigida por Michel Gondry Human nature. Hilary encarnaba a Patricia Arquette de adolescente.

Tras su éxito en televisión, en el año 2003 lanzó su carrera musical con "Metamorphosis", con música pop dirigida ante todo a los adolescentes.

Su carrera se ha asentado en el cine, donde ha realizado films como Lizzie Superstar, Doce en casa y Doce fuera de casa.

Es una gran fan de Janis Joplin y su videojuego favorito son los Sims.

La moda es su perdidicón, pues se gastaría todo su dinero en modelitos, hasta el punto de tener una propia firma de moda para adolescentes.