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Maggie es la primera hija del matrimonio Gyllenhaal, un apellido muy ligado al cine: el padre es director y la madre, actriz. Además, Maggie es la hermana mayor de Jack, el famoso cowboy gay de Brockeback Mountain. Nació en Nueva York pero creció en Los Ángeles y se formó en la Universidad de Columbia y en la Academia de Arte Dramático de Londres. Por mucho que la vena artística le viniera de serie, debía perfeccionar sus cualidades y se esforzó mucho para conseguirlo.

Las primeras seis películas en las que apareció Maggie estaban dirigidas por su padre. Tres de ellas se estrenaron en los cines: El país del agua (1992), Una mujer peligrosa (1993) y Cosecha propia (1998). En El país del agua y Cosecha propia compartió reparto con su hermano, al igual que en Donnie Darko (2001).

Maggie se declara una amante de los roles difíciles, le encanta interpretar a personajes que, de repente, ven cómo cambia su papel en la vida. Quizá por eso se arriesgó a protagonizar Secretary (2002), una polémica cinta sobre perversiones sexuales que incluían humillación y masoquismo. La apuesta le salió bien: fue nominada al Globo de Oro a la mejor actriz.

Algunos de sus últimos trabajos destacados han sido La sonrisa de Mona Lisa (2003) y World Trade Center (2006), por la que ganó medio millón de dólares. Adora los musicales, ha dejado de fumar, tiene una hija con el director Peter Sarsgaard y es una admiradora de la actriz Gena Rowlands.