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Owen Cunningham Wilson creció en Dallas bajo la atenta mirada de su padre, un ejecutivo de alto nivel, y su madre, fotógrafa profesional. Sin embargo, el cuidado de los padres no puedo evitar que Owen se metiera en problemas y fuera expulsado de la escuela en décimo curso, por lo que fue enviado a una academia militar de Nuevo México.

Finalmente, Wilson logró entrar en la Universidad de Austin, donde se hizo amigo de Wes Anderson, futuro director de cine, que se convirtió en una especie de mentor para él. Anderson y Wilson escribieron algunos guiones, entre ellos el de Bottle rocket (1996), que les abrió las puertas de Hollywood con el benéplacito del productor James L. Brooks.

Wilson aún colaboraría tres veces más con Anderson, en Los Tenenbaums (nominada al Oscar al mejor guión original en 2002), Life Aquatic (2004) y Viaje a Darjeeling (2007). Siempre en el terreno de la comedia absurda, en el que Wilson se mueve como pez en el agua. Se cree que las mejores frases de estas películas corresponden a improvisaciones del actor. También ha compartido reparto en muchas ocasiones con Ben Stiller.

Rubio y con una nariz muy peculiar (teóricamente se la rompió cuando jugaba al fútbol en el instituto, aunque nunca ha querido hablar del tema), Owen Wilson alarmó a sus fans el 26 de agosto de 2007, cuando fue ingresado en el hospital de Santa Mónica tras intentar suicidarse. Sin embargo, al poco tiempo el actor regresó al trabajo como si nada hubiera pasado.

Los siguientes trabajos de Owen fueron comedias, todas ellas bien diferentes entre sí: No tan duro de pelar (2008), la tierna historia de un perro en Una pareja de tres (2008) y Una noche en el museo 2 (2009). También fue actor de doblaje en el filme de animación Fantastic Mr. Fox (2009) quién le puso la voz a Coach Skip.

A nivel sentimental, se le ha relacionado con la cantante country Sheryl Crow y con las actrices Jennifer Aniston y Demi Moore.