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A la edad de los 13 años, ya empezó como humorista en Vancouver. Tras mudarse a los Ángeles, realizó papeles secundarios en series televisivas como Freaks and Geeks y Undeclared, en las que siempre interpretó a personajes perdedores y vagos. Años más tarde sería guionista de la última.

En 2005, hizo su primer papel en la gran pantalla en el film Virgen a los 40, el cual obtuvo gran éxito.

Entre su retahíla de películas encontramos Tu, yo y ahora.. Dupree, Supersalidos y Superfumados.

Se le considera como uno de los pioneros de una nueva generación de jóvenes actores cómicos, guionistas y productores. Fue nominado en 2005 a un Emmy al Mejor Guión de un Programa de Variedades, Musical o Cómico.